Jan Kaldeway startte vrij laat, op z’n 14e met cello spelen en stapte 14 jaar later over op de viola da gamba. Nog weer tien jaar later begon hij zijn studie gamba aan het Utrechts Conservatorium bij Anneke Pols en volgde lessen bij Mieneke van der Velden en Paolo Pandolfo. Hij wordt als gambist regelmatig voor projecten gevraagd, maakt deel uit van het Bijlmerconsort (gambaconsort) en heeft een lespraktijk in Houten. Hij bespeelt een kopie van een basse de viole à sept cordes van de 18e-eeuwse Franse gambabouwer Romain Berori Cheron, in 1995 nagebouwd door de Italiaanse bouwer Marco Ternovec. Hij woont met zijn gezin in een woongroep van de Stichting Timon en werkt naast zijn muzikale activiteiten als docent op de Pabo in Ede.